Помнится, как только первый раз установил ОС Windows Server 2008 R2, и попробовал пропинговать, сразу же возник вопрос, работает ли сервер, ОС, сетевая карта и тд? Windows Server 2008 отличается от предыдущих серверных ОС тем, что роль firewall-а не является дополнением, это полнофункциональный солжный механизм, которому уделено немало внимания, впрочем, как и безопасности системы вцелом.
Вопрос хоть и смешной, но серьёзный, не решить его - просто обидно. Поэтому, предлагаю решение в 2 действия:
1. Открываем оснастку Windows Firewall (Пуск - Панель управления - Администрирование - Windows Firewall - Inbound Rules), где в правом верхнем углу находим "New Rule...":

2. Создаём новое правило:

• 
• 
• 
• и проверяем
  

Стабильного Вам пинга!